좌절을 딛고 일어선 AI 회계 서비스, 코슬라 벤처스의 100억 베팅이 불러올 파장
Published May 15, 2026
최근 벤처 캐피털 시장은 인공지능 분야에 대한 뜨거운 관심 속에서도 전반적으로 투자 심리가 위축된 양상을 보이고 있습니다. 특히 스타트업의 실패는 곧 창업자의 낙인으로 이어지는 경우가 많아 재도전의 문턱은 더욱 높게 느껴지죠. 하지만 여기, 그 모든 통념을 깨는 놀라운 이야기가 있습니다. 자신의 첫 스타트업이 처참하게 좌초하는 경험을 겪었던 한 창업자가 또다시 ‘완전 자율 AI 회계’라는 대담한 비전으로 돌아왔고, 심지어 업계 최고의 투자사 중 하나인 코슬라 벤처스로부터 1,000만 달러, 우리 돈으로 약 130억 원에 달하는 초기 투자를 유치하는 데 성공했습니다. 바로 이안 크로스비(Ian Crosby)와 그의 새로운 스타트업, Synthetic의 이야기입니다.
이 뉴스는 단순히 한 스타트업의 자금 유치 소식을 넘어, 실패를 대하는 실리콘밸리의 새로운 시각, 그리고 ‘인간 개입 제로’를 지향하는 AI 서비스의 미래에 대한 중대한 질문을 던집니다. 과연 이안 크로스비는 과거의 실수를 발판 삼아 회계 산업의 패러다임을 바꿀 수 있을까요? 아니면 그의 비전은 여전히 현실의 벽에 부딪히게 될까요? 지금부터 그 흥미진진한 현장을 함께 들여다보겠습니다.
실패에서 배운 교훈, 혹은 대담한 재도전의 서막
이안 크로스비라는 이름은 AI/기술 분야에 관심 있는 분들이라면 어쩌면 낯설지 않을 수도 있습니다. 그의 전(前) 스타트업인 ‘벤치 어카운팅(Bench Accounting)‘은 2024년 유명하게 사업을 중단했고, 결국 헐값에 매각되는 운명을 맞이했습니다. 당시의 상황은 한 스타트업의 실패 사례로서는 꽤나 극적이었습니다. 크로스비에 따르면, 그는 2021년 2억 5천만 달러 규모의 인수 제안을 거절한 지 불과 3개월 만에 벤치 이사회로부터 해고당했다고 합니다.
이사회는 현금이 급속도로 소진되는 상황에서 크로스비의 전략적 방향에 동의하지 않았고, 그의 직설적인 리더십 스타일에도 경영진들이 불만을 표출했던 것으로 전해집니다. 존 추(Jon Chu) 코슬라 벤처스 파트너의 말처럼, “그는 큰 도전을 했고, 몇 가지 실수를 저질렀으며, 결국 잘 풀리지 않았습니다.” 이후 새로운 경영진이 회사를 회생시키지 못하면서 벤치는 결국 파산이라는 비극적인 결말을 맞았죠. 스타트업 업계에서 이런 종류의 ‘폭발적인 실패(implosion)‘는 창업자의 커리어에 치명적인 오점으로 남기 십상입니다. 대부분의 투자자라면 이런 과거를 가진 창업자에게서 등을 돌리는 것이 인지상정 아닐까요?
하지만 크로스비는 좌절에 머물지 않았습니다. 벤치를 떠난 후 그는 쇼피파이(Shopify)에 합류하여 또 다른 회계 스타트업인 ‘Teal’을 설립했고, 18개월 만에 Mercury에 매각하는 성과를 거두었습니다. 이 경험은 그에게 과거의 실수를 되돌아보고, 새로운 접근 방식을 모색할 귀중한 기회가 되었을 겁니다. 사실, 이 부분에서 주목할 점은 창업자의 회복 탄력성(resilience)과 학습 능력입니다. 존 추 파트너가 크로스비를 신뢰할 수 있었던 것도 벤치 이후 그가 거쳐 온 세 가지 역할이 과거의 실수로부터 충분히 배울 기회를 제공했다고 판단했기 때문입니다. 실제로 추 파트너는 크로스비와 함께 일했던 여러 경영진들과 대화했고, 그들 모두 “이안에 대해 환상적인 평가를 내렸다”고 밝혔습니다. 개인적으로는 이 지점이 단순한 자금 유치를 넘어, 창업자의 성장과 VC의 투자 철학이 맞물리는 중요한 교차점이라고 생각합니다. 한 번의 실패가 끝이 아님을 증명한 셈이니까요.
‘완전 자율 AI 부기’ Synthetic, 꿈인가 현실인가?
크로스비의 새로운 스타트업 Synthetic이 목표로 하는 바는 놀랍도록 대담합니다. 바로 **‘직접적인 인간 개입 없이 발생주의 재무제표를 생성할 수 있는 완전 자율 AI 부기 서비스’**를 구축하는 것입니다. 현재 Xero와 같은 대부분의 회계 스타트업들이 인간 회계사에 의존하고 있는 것과는 확연히 다른 방향이죠. 크로스비는 “우리는 완전 자율이 아닌 것은 어떤 것도 출시하지 않을 겁니다. 성공 아니면 실패(It’s that or bust)입니다”라고 단호하게 말합니다. 이 말에서 그의 비전이 얼마나 확고한지 느낄 수 있습니다.
하지만 이러한 비전에는 상당한 기술적 난관이 따릅니다. 크로스비 자신도 이 제품이 아직 설계 단계에 있으며, 그의 비전이 현재의 기술로는 불가능할 수도 있다고 인정합니다. 특히, AI 모델이 아직도 상당한 부기 실수를 저지른다는 점은 큰 도전 과제입니다. 그는 이를 자율주행차에 비유하며 설명합니다. “한 거리에서는 운전할 수 있지만, 어떤 거리에서든 운전할 수 있는 자율주행차와 같습니다. 우리는 충분한 거리를 달려보지 않아서 충돌할지 알 수 없습니다.”
현재 Synthetic의 프로토타입은 소수의 사용자들에게는 작동하지만, 더 광범위한 고객 기반으로 확장될지는 미지수입니다. 그럼에도 불구하고 Synthetic은 AI 및 기타 소프트웨어 스타트업만을 대상으로 서비스를 제공할 계획입니다. 이는 아마도 복잡성을 줄이고 특정 니치 시장에 집중하여 AI 모델의 정확성을 높이려는 전략으로 보입니다.
솔직히 말해서, ‘완전 자율(fully autonomous)‘이라는 목표는 현존하는 모든 AI 회계 솔루션을 뛰어넘는 수준의 도전입니다. 현재 AI는 데이터 입력 자동화, 분류 제안, 기본적인 보고서 생성 등 ‘보조’ 역할에 머무르고 있습니다. 복잡한 회계 원칙 적용, 예외 상황 처리, 그리고 무엇보다 법적 책임 문제까지 AI가 전적으로 감당한다는 것은 상상하기 어려운 일이었죠. 하지만 크로스비는 ‘수년간의 현금’을 확보했기 때문에 기초 모델이 부기 계산에 더욱 신뢰할 수 있게 될 때까지 기다릴 여유가 있다고 말합니다. 이는 그가 장기적인 관점에서 기술 발전을 기다릴 준비가 되어 있음을 보여줍니다. 결국 이 베팅은 단순히 AI 기술력에 대한 베팅이 아니라, AI의 궁극적인 발전 가능성에 대한 깊은 믿음에서 비롯된 것입니다.
코슬라 벤처스, ‘논란 속으로 돌진하는’ 투자 철학
이안 크로스비의 과거를 고려할 때, 1,000만 달러라는 거액의 투자를 결정한 코슬라 벤처스의 행보는 더욱 눈길을 끕니다. 대부분의 투자자라면 피했을 상황에서 코슬라의 존 추 파트너는 정반대의 길을 택했습니다. “저는 논란 속으로 약간 돌진하는 경향이 있습니다”라고 그는 말했습니다. 왜 이런 대담한 투자를 했을까요? 추 파트너는 그 이유를 이렇게 설명합니다. “논란 속에서는 종종 집단 사고가 이야기의 진실보다는 서사를 형성합니다.” 즉, 표면적인 실패나 논란 뒤에 숨겨진 진정한 가능성과 창업자의 잠재력을 꿰뚫어 보려는 시도인 셈이죠.
그는 2016년 Zenefits에서 축출되었던 파커 콘래드(Parker Conrad)의 사례를 들었습니다. 당시 콘래드에 대한 업계의 평가는 비판적이었지만, 그는 이후 Rippling을 설립하여 현재 170억 달러에 가까운 가치를 인정받는 기업으로 성장시켰습니다. 추 파트너는 크로스비에 대한 투자에 대해 “저는 사람들이 성장할 여지가 있다고 믿습니다”라고 덧붙였습니다.
개인적으로는 이 코슬라 벤처스의 투자 철학이야말로 실리콘밸리 벤처 생태계의 가장 흥미로운 단면이라고 생각합니다. 성공한 창업자는 무한한 찬사를 받지만, 실패한 창업자는 때때로 영구적인 낙인에 시달립니다. 하지만 코슬라와 같은 최상위 VC들은 단편적인 실패에 갇히지 않고, 창업자의 본질적인 재능, 학습 능력, 그리고 무엇보다 대담한 비전을 더 중요하게 평가하는 겁니다. 파커 콘래드의 사례처럼, 진정한 혁신은 종종 기존의 틀을 깨는 과정에서 발생하며, 그 과정에서 잡음이나 실패는 불가피할 수 있습니다. 존 추 파트너는 크로스비의 “큰 도전과 몇 가지 실수”를 인정하면서도, 그가 그 경험을 통해 성장할 수 있는 잠재력을 보았을 가능성이 높습니다. 이는 단순히 AI 기술에 대한 베팅이 아니라, 역경을 딛고 일어서는 인간의 정신과 그를 통해 발현될 혁신에 대한 믿음이라고 볼 수 있습니다.
미래를 향한 베팅: 파급 효과와 남겨진 질문들
Synthetic과 이안 크로스비의 이야기는 단순한 스타트업 성공 신화를 넘어, 스타트업 생태계에 여러 질문을 던집니다. 만약 Synthetic이 크로스비의 비전대로 완전 자율 AI 회계 서비스를 성공적으로 구현한다면, 이는 전 세계 회계 산업에 엄청난 파급 효과를 가져올 것입니다. 수많은 스타트업과 소규모 기업들이 저렴하고 효율적인 회계 솔루션을 얻게 될 것이고, 이는 비용 절감과 운영 효율성 증대로 이어져 혁신 가속화에 기여할 겁니다. 특히 AI 스타트업들을 주요 고객으로 삼는다는 전략은 자신들이 이해하는 시장에 집중하며 AI 기술의 상호 보완적인 발전을 이끌 수 있는 현명한 선택으로 보입니다.
하지만 반대로 이들의 도전이 실패로 돌아간다면 어떨까요? 크로스비에게는 또 한 번의 큰 좌절이 될 것이고, 코슬라 벤처스의 ‘논란 속 베팅’ 철학에도 의문이 제기될 수 있습니다. AI 기술의 발전 속도, 법적 책임 문제, 그리고 무엇보다 AI가 처리하지 못하는 복잡하고 미묘한 회계 상황들에 대한 해답이 아직 명확하지 않기 때문입니다. 이안 크로스비가 가진 “수년간의 현금”이 과연 그가 기다리는 ‘기초 모델의 진화’를 충분히 뒷받침해 줄 수 있을까요? 그리고 ‘그것 아니면 실패’라는 그의 극단적인 목표는 과연 성공으로 향하는 지름길일까요, 아니면 또 다른 함정일까요?
Synthetic의 여정은 창업가의 실패와 재기, 대담한 투자자의 철학, 그리고 인간의 한계를 뛰어넘으려는 AI 기술의 도전을 모두 담고 있습니다. 우리는 이 이야기가 어떤 결말을 맞이할지 흥미롭게 지켜볼 필요가 있습니다. 이것은 단순한 비즈니스 뉴스가 아니라, 기술과 인간의 복합적인 상호작용이 만들어낼 미래를 가늠하는 중요한 시험대가 될 것입니다.
출처
- 원문 제목: Khosla Ventures is betting $10M on Ian Crosby, whose first startup, Bench, imploded
- 출처: AI News & Artificial Intelligence | TechCrunch
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